[Prousuarios-softlibre] Qué preguntas debo hacer para elegir la distribución correcta?

Piensen que soy un usuario de win y que me interesaría probar GNU/Linux. Habiendo tantas distribuciones dando vueltas... que debo analizar para convertirme en un nuevo usuario de SL y no morir en el intento? cuales son las distros mas aconsejadas para newbies? hay alguna en particular que me brinde algún tipo de compatibilidad para seguir usando aplicaciones de win? No soy un experto en distros para nada, pero son preguntas que creo que sería piola tener a mano una respuesta en el momento de encontrarnos con esos mortales sedientos de libertad que empiezan a sentirse oprimidos por que el SO les dice lo que pueden hacer y no viceversa.