Santiago, yo estuve experimentando con wine, no exactamente con aplicativos del afip ... cual es la aplicacion en particular que intentas usar.
Yo estoy usando debian 3.1 sid y wine 0.9.9-winehq-1 (no el del repositorio oficial de debian sino este deb
http://wine.sourceforge.net/apt/ binary/)
me anduvieron cosas que antes no podia hacer correr y que tampoco lo lograba con el crossover office. (el caso era visual foxpro 9)
lo arranco casi perfectamente, pero no hice pruebas a fondo, por que lo probe ayer a la noche :P)
saludos